Sinopse: Quatro meses após o trágico acidente de carro que matou seus pais, Elena Gilbert, que tem 17 anos, e seu irmão, Jeremy, que tem 15 anos, ainda estão aprendendo a lidar com o luto e continuar suas vidas. Elena sempre foi popular, bonita, e bem relacionada, possuindo muitos amigos. Ela agora tenta esconder sua tristeza do mundo. Quando o novo ano escolar começa, Elena e suas colegas ficam fascinadas por um misterioso e charmoso novo colega, Stefan Salvatore.